Mezinárodní porota vybrala jména šesti finalistů 16. ročníku nejprestižnější české ceny pro výtvarné umělce do 35 let. Díla finalistů byla vystavena v Galerii hlavního města Prahy v Městské knihovně v Praze.
Finalisty 16. ročníku Ceny Jindřicha Chalupeckého byli v roce 2005 Kateřina Šedá, Zbyněk Baladrán, Josef Bolf, Jakub Hošek, Alena Kotzmannová a Jan Šerých.
Laureátkou pro rok 2005 se stala Kateřina Šedá, jejíž práce má blízko sociální architektuře. V roce 2017 získala ocenění Architektka roku, přestože se přímo architekturou nezabývá. Cenu získala za projekt „Je to jedno", na kterém spolupracovala se svojí babičkou. „Když babička říkala tu větu desetkrát denně, řekla jsem si, že je třeba s tím něco udělat a nějak ji vrátit do života. Jednou při obědě jsem se jí ptala, jak vypadala okružní pila, protože jsem věděla, že dlouho pracovala v obchodě s nářadím. Něco malovala rukama do vzduchu, tak jsem jí dala papír a ona okamžitě nakreslila okružní pilu ve třech velikostech i s cenami. Když jsem se jí zeptala, proč to kreslí ve třech velikostech, že je to přece jedno, řekla mi: „To není jedno! Máš tři různé velikosti.“ „Uvědomila jsem si, že to je poprvé po dlouhé době, kdy o něčem řekla, že to není jedno. Napadlo mě, že tak bych ji mohla vrátit do života. Že bych se pokusila zrekonstruovat ten obchod a tím bych ji vrátila do práce. Babička si totiž pamatovala všech 650 druhů zboží včetně cen," řekla Kateřina Šedá v rozhovoru s Pavlou Pilařovou pro Českou televizi. Laureátka Ceny Jindřicha Chalupeckého získala sto tisíc korun na realizaci výstavy, publikace či jiného autorského projektu a zahraniční stipendijní program.
Předsedkyní poroty byla Milena Kalinovská, teoretička umění, kurátorka a ředitelka Sbírky moderního a současného umění v Národní galerii v Praze. Členy poroty byli dále fotografka a multimediální umělkyně Milena Dopitová, německý historik umění a bývalý ředitel Tate Gallery Liverpool Christoph Grunenberg, kurátor a performer František Kowolowski, malíř Jan Merta, historička umění a publicistka Jana Oravcová, italský pedagog a kurátor Roberto Pinto a ředitel výstavního prostoru De Veemvloer Radek Váňa.
Společná výstava Ceny Jindřicha Chalupeckého - Finále 2005 se odehrála v Galerii hlavního města v Městské knihovně v Praze.
Slavnostní ceremoniál vyhlášení laureátky 16. ročníku Ceny Jindřicha Chalupeckého v roce 2005 se konal v rezidenci primátora v Městské knihovně v Praze.