Porota složená z českých umělců a teoretiků umění vybrala v roce 1999 jména pěti finalistů 10. ročníku nejprestižnější české ceny pro výtvarné umělce do 35 let. Slavnostní předání Ceny proběhlo ve Veletržním paláci v Praze.
Finalisty 10. ročníku Ceny Jindřicha Chalupeckého byl v roce 1999 byli Lukáš Rittstein, Jan Hísek, Tomáš Hlavina, Krištof Kintera a Markéta Othová. Porota vybrala laureáta Lukáše Rittsteina pěti hlasy z devíti.
Laureátem pro rok 1999 se stal Lukáš Rittstein. „Rittstein s oblibou pracuje s ošklivostí, „nízkostí“ materiálů, s ambivalencí jejich vlastností a podob. Jeho sdělení mají v duchu moderny obecnou platnost, řeší globální problémy skrze autorovu vizuální citlivost. Většinou jde o monumentální sochy provokujících tvarů na hranici krásného a ošklivého, přesto jsou srozumitelné a divákům dostupné," píše Lenka Lindaurová v textu pro Týden v roce 1999. Laureát Ceny Jindřicha Chalupeckého získal sto tisíc korun na realizaci výstavy, publikace či jiného autorského projektu a zahraniční stipendijní program.
Předsedou poroty pro 10. ročník Ceny Jindřicha Chalupeckého byl český výtvarník František Skála. Členy poroty dále byli filosof a teoretik umění Karel Císař, český sochař a akční umělec Hugo Demartini, sochař a grafik Josef Hampl, malíř, sochař a jeden z hlavních představitelů českého akčního umění Olaf Hanel, historik umění Ludvík Hlaváček, výtvarník a kurátor Petr Pavlík, publicista a výtvarný teoretik Tomáš Pospiszyl, malíř a historička umění a kurátorka Naďa Řeháková.
Společná výstava Cena Jindřicha Chalupeckého - Finále 1999 se uskutečnila v Národní galerii v Praze. O grafickou podobu pozvánky a katalogu k výstavě se postaral Jiří Kovanda.
Slavnostní ceremoniál vyhlášení laureáta 10. ročníku Ceny Jindřicha Chalupeckého proběhnul v roce 1999 v Národní galerii v Praze.